Το Σικάγο, η "Πόλη των Ανέμων", είναι η μεγαλύτερη πόλη της Μεσοδυτικής πολιτείας Ιλλινόις (πρωτεύουσα της οποίας είναι το Σπρίνγκφιλντ/Springfield) και η 3η μεγαλύτερη από άποψη πληθυσμού στις ΗΠΑ μετά τη Νέα Υόρκη και το Λος Άντζελες.
Η πόλη είναι κτισμένη στη νοτιοδυτική όχθη της λίμνης Μίσιγκαν (Lake Michigan), στις εκβολές των μικρών ποταμών Σικάγο και Κάλιουμετ.
Κατά τη δεκαετία του 1920 - την εποχή δηλαδή ποτοαπαγόρευσης - έδρασαν εδώ οι γκάνγκστερ Τζον Ντίλλινγκερ (John Dillinger) και Αλ Καπόνε (Al Capone).
Το Σικάγο είναι η πόλη όπου έλαβε σάρκα και οστά η έννοια "ουρανοξύστης", η πόλη όπου πρωτοκατασκευάστηκαν οι ατσάλινοι ουρανοξύστες. Η αρχιτεκτονική σχολή του Σικάγο είναι αυτή που ανέδειξε από το 1871 μέχρι το 1910 τους σπουδαιότερους εκπροσώπους της αμερικανικής αρχιτεκτονικής (Λούις Σάλιβαν, Φρανκ Λόιντ Ράιτ κ.ά.). Εδώ εμφανίστηκε για πρώτη φορά η ιδέα του αστικού κέντρου με τα πολυώροφα κτίρια που περιβάλλεται από προάστια.
Τα υπερυψωμένα εναέρια τραίνα του υπέργειου ηλεκτρικού σιδηρόδρομου περικυκλώνουν το επιχειρηματικό κέντρο της πόλης (The El) σαν θηλιά, εξ ου και η ονομασία Λουπ (Loop).
Η Λεωφόρος Μίσιγκαν (Michigan Avenue) είναι ένας μακρύς εμπορικός δρόμος με πλατειά πεζοδρόμια. Eδώ βρίσκεται το "Υπέροχο Mίλι"/Magnificent Mile με τα υπερπολυτελή εμπορικά κέντρα και ξενοδοχεία.
Το Σικάγο έχει σήμερα ξεχωριστή θέση στην οικονομία, τον συνεδριακό τουρισμό, τα σπορ, τη λογοτεχνία (ως πατρίδα του Έρνεστ Χέμινγουεϊ) και τη μουσική - τα μπλουζ και η τζαζ αποτελούν μέρος της κουλτούρας του. Είναι μια από τις πιο ζωντανές αμερικανικές πόλεις. Μουσικές σκηνές, νάιτ κλαμπ, ντισκοτέκ και μπαρ για κάθε γούστο και για όλες τις ηλικίες, περιμένουν αυτούς που ξέρουν να διασκεδάζουν και να απολαμβάνουν κάθε στιγμή της ζωής τους.
Το ήσυχο προάστιο Όουκ Παρκ (Oak Park, 16 χιλιόμετρα δυτικά της πόλης) αποτελεί έναν από τους δημοφιλέστερους προορισμούς για τους λάτρεις της πρωτοποριακής αρχιτεκτονικής. Εδώ οι ψηλοί ουρανοξύστες δίνουν τη θέση τους σε βικτοριανού στυλ επαύλεις από τις αρχές του 1800 έως τις δύο πρώτες δεκαετίες του 1900. εδώ έκανε το ξεκίνημά του ο διάσημος αρχιτέκτονας Φρανκ Λόιντ Ράιτ (Frank Lloyd Wright) την τελευταία δεκαετία του 19ου αιώνα και εδώ εισήγαγε την ριζοσπαστική αρχιτεκτονική των εξοχικών σπιτιών, που χαρακτηρίζονται από χαμηλά κτίρια με κεκλιμένες οροφές, πολυεπίπεδες ταράτσες και γείσα.
